Förutom FC Ajax - Tallinn spelade också 214 andra lag från 37 olika länder i Boys 14. De var uppdelade i 53 olika grupper, varav FC Ajax - Tallinn började i Group 7 tillsammans med Hvetlanda GIF, Karlslunds IF HFK 2 and Lamorinda SC. FC Ajax - Tallinn tog sig vidare till Play off B efter att ha hamnat på 4:e plats i Group 7. Därefter tog de sig till 1/64 Final, men förlorade den mot Hönö IS med 3-4. I finalen slog Lillestrøm SK Fc Franconville PB och vann därmed hela Play off B i Boys 14. FC Ajax - Tallinn deltog även i Boys 13 under Gothia Cup 2014. Då tog de sig till 1/32 Final i Play off B, men förlorade den mot Södertälje, FK med 0-4.